Yıldırım Bayezit’in Osmanlı tahtına geçtiği dönemde Bizans içinde taht kavgaları yaşanmaktaydı. Yıldırım Bayezit, kendisine iltica etmiş olan yaşlı Bizans İmparatoru V. İonnes ile oğlu Manuel’e yardım ederek imparatorluğu ellerinde tutmalarına yardımcı olmuştu. Bir süre sonra II. Manuel’in Bizans tahtına oturması üzerine Yıldırım Bayezit, yeni imparatordan bazı şartları yerine getirmesini istemişti ancak İmparator II. Manuel, bu şartları yerine getirmedi. Bunun üzerine Yıldırım Bayezit, ilk İstanbul muhasarasını başlattı (1391). Bizans İmparatoru II. Manuel, bu muhasara karşısında Batı devletlerinden yardım istemek zorunda kaldıysa da istediği yardım gelmemiştir. Yıldırım Bayezit, Anadolu’da Karamanoğullarının isyan etmesi ve Macar Kralı Sigismund’un Bulgaristan’a taarruz etmesi üzerine İstanbul Kuşatması’nı kaldırmak zorunda kalmıştır.
Bu kuşatmanın sonucunda, Bizans Osmanlı Devleti’ne ödediği vergiyi iki katına çıkarmıştır. İstanbul’da bir Osmanlı mahallesi kurulacak, Müslümanların davalarına bakmak için bir kadı tayin edilecektir. Bu şartların yerine getirilmemesi üzerine Yıldırım Bayezit, İstanbul’u ikinci kez kuşattı (1395). 1396 yılında şehir teslim alınmak üzereyken batıdan gelen haçlı tehlikesi yüzünden muhasarayı kaldırdı.